Peter Klaven, một tay chơi bất động sản thành đạt, đắm chìm trong tình yêu với Zooey và quyết định tiến đến hôn nhân. Tuy nhiên, khi chuẩn bị cho lễ cưới, Peter lại rơi vào tình huống: anh không có lấy một người bạn thân để làm phù rể. Mọi người xung quanh dường như không quan tâm đến chuyện vui của anh. May mắn thay, Peter gặp gỡ Sydney Fife, một anh chàng đào hoa với vô số mối quan hệ. Chẳng bao lâu, họ trở thành bạn thân, nhưng tình bạn này lại khiến Peter xao nhãng việc chuẩn bị cho đám cưới và chỉ mải mê vui đùa cùng Sydney.
